Au début des années 1930, Ettore Bugatti s'était forgé une réputation inégalée dans la construction de voitures aux performances exceptionnelles sur route ou sur piste ; les plus grands pilotes de course du monde ont remporté d'innombrables succès à bord des produits de l'usine de Molsheim et les ont souvent choisis pour leur transport quotidien. En 1927, Bugatti avait produit le Type 43 Grand Sport - le premier châssis Gand Prix sportif atteignant 160 km/h adapté à l'usage quotidien sur route. Il s'agissait en fait d'un modèle de tourisme quatre places à couplage rapproché, propulsé par le moteur suralimenté Type 35B Grand Prix. En raison de son succès de longue date, Ettore Bugatti est resté obstinément attaché à ce moteur à une seule came, n'adoptant que la méthode plus avancée de commande des soupapes à double arbre à cames en tête, à la demande de son fils aîné Jean, le Type 50 de 1930. Dès lors, Jean Bugatti prit une plus grande responsabilité dans le design, sa première voiture étant l'exquise Type 55 roadster, un modèle parmi les plus belles voitures de sport des années 1930.

Le moteur Type 55 de 2 262 cm3, suralimenté, à double arbre à cames en tête, à huit cylindres en ligne, a été repris sous une forme légèrement désaccordée de la célèbre Type 51 Grand Prix - successeur de la légendaire Type 35 - et monté dans le châssis de la Type 54 du Grand Prix à échelle. Le précoce Jean Bugatti y a ajouté sa touche personnelle en concevant un sublime roadster deux places, universellement reconnu comme l'un des plus beaux de tous les temps pour embellir une voiture. Contrairement à la Type 43, ce nouveau modèle était invariablement un biplace que l'on appelait souvent, à juste titre, le " Super Sport ". Destinée uniquement à la clientèle la plus aisée, la Type 55 s'est vendue en nombre proportionnellement limité, 38 exemplaires seulement ayant été construits entre 1932 et 1935, dont la grande majorité au cours de la première année de production. En effet, c'était vraiment l'ultime supercar exclusive du début des années 1930. Même sa rivale la plus proche, l'Alfa Romeo 8C, a été produite en bien plus grand nombre, dont la majorité était en forme de long châssis et souvent équipée de carrosseries quatre places. En revanche, près de la moitié des 38 Bugatti Type 55 construites étaient équipées d'un roadster conçu par Jean Bugatti ou d'une carrosserie de coupé fermé, le roadster classique étant considéré par de nombreux connaisseurs comme étant de loin la voiture de sport la plus attrayante jamais offerte au public automobile.