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Pininfarina présenta ce cabriolet biplace au Salon de l'automobile de Genève en 1957, un an après la version Pininfarina de la "Boano" présentée au même endroit. Avec ses lignes classiques, l'interprétation Pininfarina a connu un succès immédiat auprès d'une clientèle plus raffinée.
Après la production des 40 premières voitures, une deuxième série fut créée. Pour la différencier de la plus sportive 250 GT Spider California, le Cabriolet a été rendu plus sobre, l'espace de coffre a été augmenté et l'intérieur plus confortable. La production s'est poursuivie jusqu'en 1962, et environ 200 voitures furent construites au total.
Bien qu'il y ait eu beaucoup de cabriolet Ferrari à la fin des années cinquante, les modèles pourvus d'une capote rabattable n'avaient été produits qu'en nombre relativement restreint. La plupart d'entre eux dataient du début de la décennie, à l'exception d'exemplaires ponctuels ultérieurs, construits à la demande de clients spécifiques ou dans le cadre d'une étude de conception d'un show car. Lorsque la Carrozzeria Boano exposa au Salon de Genève 1956 une 250 GT Cabriolet, châssis 0461GT, ce type de carrosserie allait devenir incontournable dans la gamme Ferrari. Cela allait conduire à la première série de cabriolets conçus par Pininfarina, produits en 1957 et 1958.
La carrosserie fut montée sur le même châssis à empattement de 2600 mm que les coupés Boano et Ellena, produits simultanément, portant le numéro de référence 508C. Tous reçurent des numéros de châssis impairs suivant ainsi l'ordre des voitures de route, portant un suffixe GT. Le style de la carrosserie reprenaient les mêmes lignes que les coupés, avec la même mécanique, comme la suspension, les freins et la direction.
L'un des premiers prototypes produits par Pininfarina - châssis 0663GT - fut construit dans l'esprit des voitures de sport de l'époque : Elle fut équipée d'une pare-brise en plexiglas plus léger, d'un appui-tête unique type Jaguar Type D ou Ferrari 250 TR et d'un panneau recouvrant le siège passager.
Le design Pininfarina est très élégant et équilibré, semblable en apparence aux deux coupés 'Speciale' produits sur les châssis 0725GT et 0751GT, dont le design a sans doute été influencé par ces cabriolets. Les Série 1 comme les Série 2 présentaient des phares soit ouverts soit carénés, en raison d'une modification de la législation italienne sur l'éclairage. Sur les premières versions, les pare-chocs étaient relativement simple : il s'agissait deux chromes verticaux habillés de caoutchouc.
Le mouvement d'uniformisation de Pininfarina s'est poursuivi avec ces cabriolets, même si, comme pour les coupés produits à la même époque, certaines furent personnalisées pour des clients particuliers. Au Salon de Paris de 1958, le modèle a été exposé sous une forme légèrement modifiée, les pare-chocs avant verticaux ayant été remplacés par un pare-chocs chromé sur toute la largeur qui se trouvait sous la grille.
Les carrosseries étaient construites par Pininfarina, avant d'être expédiées à Ferrari pour le montage des composants mécaniques. Au total, quarante exemplaires ont été construits, y compris les prototypes, dans la gamme de châssis de 0655GT à 1475GT, dont tous sauf deux étaient à conduite à gauche.
Le premier prototype, le châssis 0655GT, qui comportait une découpe dans la partie supérieure de la porte du conducteur pour fournir un accoudoir, est devenu la propriété d'un pilote Ferrari d'usine, l'Anglais Peter Collins. Quand il amena la voiture en Angleterre, il commanda l'installation des freins à disque Dunlop, et la légende raconte qu'à son retour en Italie, Ferrari a démonté les frein à disque de sa voiture pour les monter sur une voiture de sport 250 Testa Rossa pour réaliser des essais.
Les ingénieurs ont dû être impressionnés, car à la fin de 1959, les freins à disque aux quatre roues étaient de série sur les voitures de route Ferrari, après avoir été montés sur les modèles de compétition 250 Testa Rossa au début de l'année.
