La Ferrari 250 TR58 est une évolution de la 250 TR apparue en 1957.
Esthétiquement, la 250 TR58 reprend globalement la même base que sa grande soeur, à quelques différences. L'avant découpé style formule 1 qui faisant la caractéristique majeure de la première Testarossa "Pontoon" a été remplacé par un avant fermé et uni plus conventionnel. Les feintes de part et d'autre de la bouche avant ont disparu au profit de deux ouïes verticales, pour permettre un refroidissement optimal des freins. Ainsi, les ailes creusées ont également été remplacées. Désormais, les ailes pleines plus conventionnelles permettent une meilleure stabilité et moins de trainée à haute vitesse, ce qui faisait défaut à la TR de 1957.
La mécanique reste en revanche la même. On retrouve le 12 cylindres, associé à une transmission à quatre rapports déjà présente dans la TR première génération. Les freins à tambour, moins performants mais plus prévoyants, ont été conservés à la demande d'Enzo Ferrari. Les nouveaux freins à disques préférés par les pilotes, étaient trop jeunes et donc trop peu connus pour en avoir entièrement confiance.
En tout, ce sont trois châssis de TR58 qui ont été assemblés la même année. Ces châssis ont été numérotés 0726, 0728 et 0746.
Châssis 0726
Ce châssis fut le premier construit. Sortie d'usine en 1958, 0726 a terminé à la seconde place des 12 Heures de Sebring pour sa première course, aux mains des excellents Luigi Musso et Olivier Gendebien. Pour leur seconde course, le même duo emmena 0726 à la victoire au général de la Targa Florio, la même année. 0726 terminera à une honorable quatrième place aux 1000 km du Nürburgring, cette fois-ci avec Musso et Phil Hill, avant d'abandonner aux 24 Heures du Mans alors aux mains de Von Trips et Seidel. Fin 1958, elle est transformée à l'usine Ferrari en TR59 pour la saison 1959 qu'elle passera outre Atlantique entre les mains d'un pilote Vénézuélien. Détruite dans un accident, ses restes récupérés ont fait l'objet d'une reconstruction, associés à ceux de 0606. Il est important de noter que 0606, une 290 MM, a été convertie en 250 TR59. Cette reconstruction sera présentée comme la TR58 châssis 0726 avant d'être récemment restaurée comme 0606. Elle se présente aujourd'hui comme une 290 MM/250 TR. Elle a été présentée à divers évènements en 2019 dont à Monterey, au concours d'élégance d'Hampton Court et au Goodwood Revival, en course.
Châssis 0728
Elle est la seconde TR58 construite. Engagée sous la bannière du NART de Chinetti, elle abandonne à Sebring et termine troisième de la Targa Florio avec Mike Hawthorn et Graf Berghe. Cinquième aux 1000 km du Nürburgring, elle remportera sa première victoire aux 24 Heures du Mans en 1958 avec Gendebien et Phil Hill. Elle sera par la suite acquise par Don Rodriguez qui la confira à son très jeune fils Pedro pour de nombreuses courses. Enfin George Reed la fera rouler en 1959 et en 1960, puis Owen Ocon en 1961. Sa vie post compétition est aussi glorieuse que son passé : rachetée en 1982 par Pierre Bardinon, elle recevra le très distingué badge certifiant de sa présence dans la Collection Bardinon, avant d'être acquise par Sir Michael Kadoorie et ainsi compléter sa non moins fabuleuse collection.
Châssis 0746
Cette dernière auto, née 296 Sport à subit une modification pour devenir une 250 TR58. Sa carrière a notamment été marquée par une troisième place à Silverstone en 1958 avec Mike Hawthorn dans configuration 296 S, une autre troisième place aux 1000 km du Nürburgring et quelques bons résultats aux mains de Pedro Rodriguez, à Nassau et aux 12 Heures de Sebring. Elle réside désormais en Italie depuis quelques années maintenant, après être passée elle aussi chez Pierre Bardinon.