Pour la saison 1959, le design de la carrosserie de la 250 TR a été légèrement révisé par Pininfarina, la fabrication des carrosseries étant assurée par Fantuzzi. Le nez tronqué avec défenses de ponton avait disparu, remplacé par une conception plus aérodynamique qui incorporait encore de nombreuses ouïes de ventilation et entrées d'air. La carrosserie était très proche de ce qu'avait fait Fantuzzi sur les 206, 296 S et 246 S.
La 250 TR 1959 a été la première voiture de sport Ferrari à utiliser des freins à disque (fabriqués par Dunlop). Les freins à disque sont beaucoup moins sensibles à l'accumulation de chaleur et à la décoloration que les freins à tambour, de sorte que le refroidissement supplémentaire par air fourni par la carrosserie Scaglietti 1958 n'était plus nécessaire.
Une boîte de vitesses à 5 rapports montée directement derrière le moteur a également été introduite en 1959.
Cinq châssis ont été assemblés. Par la suite, trois d'entres eux furent convertis en TR59/60.
Châssis 0766TR
Assemblé début 1959, le châssis 0766TR fut le premier des cinq 250 TR59 construits pour participer au Championnat du monde de cette saison là. Entre les mains de Phil Hill et Olivier Gendebien, elle a remporté sa première victoire aux 12 Heures de Sebring. Dans le reste de la saison, plus aucune victoire n'a été remportée et à la fin de l'année, la voiture fut vendue à Luigi Chinetti. Sous la bannière NART, elle se classa deuxième au Mans en 1960, entre les mains de Ricardo Rodriguez et André Pilette. La 250 TR59 a ensuite été brièvement possédée et pilotée par Hap Sharp, qui l'a rapidement vendue à Bob Hurt. Il a continué à engager la voiture en compétition jusqu'en 1963.
Au cours de la décennie suivante, la Testa Rossa est restée aux USA, notamment entre les mains de l'historien et collectionneur Joel Finn. Elle fut ensuite vendue au collectionneur suisse Albert Obrist, qui la fit entièrement restaurer par Fantuzzi. En raison de problèmes financiers, il a été contraint de vendre toute sa collection à Bernie Ecclestone, qui n'a conservé que les monoplaces. La 250 TR59 victorieuse à Sebring a finalement été acquise par un passionné américain, qui l'a depuis régulièrement engagé dans de nombreux évènements. En 2009, la voiture a été réunie avec les trois autres exemplaires restants pour le Concours d'Elégance de Pebble Beach.
Châssis 0768TR
La deuxième 250 TR59, châssis 0768TR, a également terminé deuxième à ses débuts derrière une voiture sœur. Elle n'a été utilisée que deux fois par l'équipe d'usine terminant à une honorable troisième place au Nürburgring. Elle fut ensuite vendue aux Etats-Unis où elle couru avec un succès considérable entre les mains de Phil Hill, remportant une victoire à Riverside et Nassau dans les derniers mois de 1959. Au début de l'année suivante, Jack Nethercutt en fit l'acquisition, et participa à de nombreuses courses à son volant. L'un des résultats les plus notables fut une troisième place au classement général et première de classe à Sebring avec Pete Lovely comme copilote. En 1961, la voiture a changé de mains une fois de plus et elle a été utilisée dans certaines courses SCCA par Jerry Grant, qui a gagné avec la voiture jusqu'en 1962.
Après sa carrière de course automobile contemporaine, l'ex-usine Testa Rossa a fini par tomber entre les mains de Pete Lovely. Dans les années 1970, il restaure la voiture et la prépare pour les courses historiques. Il l'a fait campagne principalement lors des courses historiques de Monterey à Laguna Seca. En 1997, il a vendu la voiture à son propriétaire actuel, qui l'a vendue à Laguna Seca, où elle a perpétué une tradition fantastique de Lovely et où elle court régulièrement. En 2009, le châssis 0768TR a fait partie du rassemblement unique des quatre 250 TR59 survivants lors du Concours d'Elégance de Pebble Beach.
Châssis 0770TR
Châssis 0772TR
Châssis 0774TR