Désireuse de regagner le terrain perdu face à la Shelby Cobra dans la catégorie GT, Ferrari se lance dans le développement d'une version compétition de la nouvelle 275 GTB lancée au Mondial de Paris 1964. Première Ferrari de route équipée d'une suspension arrière indépendante et d'une boîte de vitesses à boîte-pont, la 275 GTB représente une avancée considérable par rapport au châssis 250 GT vieillissant utilisé précédemment. En conséquence, le dérivé de compétition préparé pour la saison 1965 s'annonçait comme une machine redoutable mais, malheureusement, les plans GT de Ferrari ont été contrecarrés par des problèmes d'homologation pour une deuxième année consécutive.
En toute honnêteté, Ferrari avait donné à la direction du sport, la FIA, de bonnes raisons d'inspecter de très près sa dernière création. Un an plus tôt, le constructeur italien avait tenté de convaincre la FIA que sa nouvelle 250 LM à moteur central était une version à jour de la 250 GTO, afin de contourner le minimum de production de 100 exemplaires. Naturellement, l'homologation a été refusée et Ferrari a rapidement mis à jour les voitures existantes avec 250 carrosseries d'inspiration LM. Lors de la préparation de la 275 GTB, les ingénieurs ont une fois de plus exploré à fond la réglementation. Toutefois, lorsque la FIA a inspecté le premier exemple, elle a relevé une anomalie : l'auto ne respectait pas la réglementation sur le poids minimal.
Ferrari s'est contentée d'augmenter le poids de ses 870 kg de bascules lors de l'inspection jusqu'aux 1100 kg de la voiture de route, mais la FIA n'en a rien voulu et a déclaré que la nouvelle 275 GTB ne pouvait courir que dans la catégorie prototype. En réponse, Enzo Ferrari a publié un communiqué de presse annonçant que son équipe abandonnerait complètement les courses de GT, cédant ainsi le Championnat du Monde aux Shelby Cobras. Cela a provoqué un véritable tollé médiatique, qui a contraint Ferrari et la FIA à trouver un compromis. Fait remarquable, les deux parties se sont finalement entendues sur un poids d'homologation de 980 kg pour la saison 1965.
En regardant de plus près la voiture, il est en fait surprenant que les inspecteurs de la FIA n'aient constaté que le manque de poids de la voiture. Bien que basée sur la 275 GTB, elle a été construite comme une voiture de course à partir de zéro. Le châssis a été construit à partir de tubes ronds de plus petit diamètre, ce qui a permis d'abaisser le poids tout en maintenant la rigidité. La suspension à double triangulation et la boîte de vitesses montées dans l'unité avec le différentiel (boîte-pont) ont été emportées de la route. La puissance provient d'une version spécialement adaptée du V12 de 3,3 litres de la voiture de route. Utilisant des composants de compétition et six carburateurs Weber, il était très proche des spécifications du moteur 250 LM et produisait environ 300 ch.
On pense que Ferrari a d'abord préparé quatre châssis, probablement un pour chaque grande équipe privée. En raison des problèmes d'homologation, la production a été retardée et une fois terminée, il n'y en avait plus deux pareilles. Ils ont partagé la section centrale de la 275 GTB, tandis que la conception avant combinait les caractéristiques de la 275 GTB et de l'ancienne 250 GTO. La queue a également révélé les origines du coureur, mais avec une coupure plus prononcée, le design 'Kamm'. Des branchies spectaculaires ont été coupées dans les panneaux latéraux à l'avant et à l'arrière du poste de pilotage pour dissiper la chaleur. Bien que sa conception soit similaire à celle de la voiture de route, la nouvelle voiture de course était en fait beaucoup plus petite et a souvent été décrite comme une maquette à l'échelle 7/8 de la 275 GTB.
Sur les quatre voitures construites, une seule a finalement couru en course. Peut-être en référence aux problèmes d'homologation, Ferrari a simplement parlé de la voiture comme d'une 275 GTB. Aujourd'hui, le modèle est communément appelé la 275 GTB Competizione Speciale pour le distinguer des dérivés de course ultérieurs. En tant que prototype, Ferrari a piloté la voiture sur la Targa Florio et le Nürburgring 1000 km, où elle s'est révélée extrêmement rapide par rapport aux " autres " voitures GT. Une fois homologué, il a été vendu à Ecurie Francorchamps, qui l'a mis en service aux 24 Heures du Mans. Dans les mains de Willy Mairesse et Jean Blaton, il a terminé troisième au général (derrière deux 250 LMs) et premier de la catégorie GT.
La voiture gagnante de la catégorie Le Mans a ensuite été alignée par le North American Racing Team (NART) à l'automne 1965. Il a remporté le Trophée Touristique de Nassau et dans le Trophée du Gouverneur de Nassau, il a remporté une autre victoire de classe. Malheureusement, c'était la fin de la carrière de course de cette formidable machine. Avec le passage aux voitures de sport pour le Championnat du monde de 1966, Ferrari avait perdu l'incitation à développer une voiture de remplacement. Le constructeur italien a construit deux autres séries de 275 GTB beaucoup plus légèrement modifiées, mais les quatre voitures prêtes pour 1965 peuvent être considérées comme les dernières d'une lignée illustre. En effet, en tant que 'GTO/65', la Competizione Speciale n'a été autorisée à briller que brièvement, mais reste l'une des grandes Ferrari GT de course.