Après le succès de l'épreuve des 2000 km en 1934, Kissel souligne en août "[...] qu'il est absolument indispensable de sortir une petite voiture de sport aérodynamique au printemps 1935 ". C'est ainsi qu'en novembre 1934, le Conseil d'administration de Daimler-Benz décida de construire deux roadsters sportifs basés sur la Mercedes-Benz 150 pour l'IAMA 1935 à Berlin. L'un d'entre eux devait être présenté sur le stand du salon, l'autre devait être disponible pour des essais routiers. La livraison des unités de production était prévue en mai.
Comme Wilhelm Haspel à la tête de l'usine de Sindelfingen, le responsable des essais, Fritz Nallinger, se prononça en janvier 1935 sur le nouveau Roadster Sport, en mentionnant en particulier le radiateur à air comprimé, également utilisé sur le modèle 170 H, les deux roues de secours montées de chaque côté derrière les portes et le feu de route central à l'extrémité avant.
Le design de la carrosserie du Sport Roadster était fondamentalement différent de celui de la Sport Saloon. De conception entièrement nouvelle, elle présentait plusieurs caractéristiques typiques des voitures de sport à toit ouvert de l'époque, notamment le pare-brise avant divisé et les deux roues de secours indépendantes montées à l'avant des ailes arrière. L'arrière en forme de bateau pointu avec ses deux porte-plaques d'immatriculation était également très caractéristique. Une Mercedes star autoportante a été montée à l'avant.
Une brochure de vente a salué le véhicule comme une " voiture de sport pur-sang ", soulignant les qualités du moteur sport et son excellent rapport puissance/poids. "Chaque CV n'a qu'une charge de 19 kg ! C'est ce qui explique que la 150 ait des accélérations à chaque rapport - et pratiquement identiques à celles d'une voiture suralimentée."
En termes de conception technique, y compris le moteur, il était identique à la berline Sport. Le refroidissement à air comprimé permettait l'utilisation d'un radiateur plus petit, puisque l'air froid était forcé à travers le radiateur par un ventilateur entraîné par le moteur. Le petit radiateur rectangulaire était monté derrière le moteur au-dessus de l'essieu arrière.
Derrière les sièges, il y avait de l'espace de rangement pour la capote légère et boutonnée et les petits bagages. Et le capot avant pouvait accueillir une grande valise et le réservoir de carburant. Le modèle 150 a été proposé à l'IAMA de 1935 avec un prix de 6 600 RM.
Jusqu'en 1936, la Mercedes-Benz 150 Sport Roadster a fait partie de la gamme de vente officielle, mais n'a été construite qu'en très petit nombre. Le nombre exact d'unités produites varie selon les dossiers. Une statistique de production situe le chiffre à 20 exemples. Les statistiques sur les corps produits à Sindelfingen n'en donnent que cinq exemples : un en 1934, quatre en 1935. En revanche, les carnets de commandes ne font état que de deux livraisons. Mais une chose est certaine : le modèle 150 n'était pas seulement l'une des voitures les plus rares de la marque Mercedes-Benz, c'était aussi l'un des véhicules les plus innovants technologiquement de son époque.
Un Roadster 1936 est en possession de Daimler AG. Il a été acheté d'occasion au début des années 1950 avec un kilométrage de 44 500 kilomètres grâce à l'intervention de Jakob Werlin, ancien membre du Directoire. Il semble qu'il s'agisse du seul véhicule survivant de cette série de modèles très innovants.