En 1989, Porsche lance la 944 S2 Cabriolet, la première 944 dotée d'une carrosserie convertible. La carrosserie de la 944 S2 était fabriqué par ASC (American Sunroof Company) à Weinsberg, en Allemagne. Durant sa première année de production, seize 944 S2 Cabriolet fabriqués pour le marché américain. Pour l'année de fabrication 1990, Porsche a produit 3 938 voitures pour tous les marchés, y compris les conduites à droite, au Royaume-Uni, en Australie et en Afrique du Sud. Malgré l'absence de toit, elle n'a pas perdu en rigidité et conserve une tenue de route exemplaire.